Les amines

Exercice 1 : Recherche d’une formule semi-développée

1. Une amine aliphatique saturée présente un pourcentage pondéral en azote égal à 14%.

• a) Combien d’amines peuvent répondre à cette donnée ?
• b) Sachant que cette amine présente un carbone asymétrique, donnez son nom et la formule semi-développée.

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.

Exercice 2 : Dissolution et titrage d’une amine

2. On dissout 7,5 g d’une amine A dans de l’eau pure de façon à obtenir une solution de titre 0,2 mol/L.

• a) En déduire la masse molaire de l’amine A et sa formule brute.
• b) L’action de l’iodométhane sur l’amine A permet d’obtenir une amine secondaire, une amine tertiaire ainsi qu’un iodure d’ammonium quaternaire. Quelles sont les formules semi-développées possibles de A ?
• c) On sait par ailleurs que l’amine A est chirale. Montrer sa formule semi-développée des amines et de l’ion ammonium quaternaire obtenus par action de l’iodométhane avec l’amine A. L’ion ammonium quaternaire présente-t-il des propriétés nucléophiles ?

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.

Exercice 3 : Analyse d’une substance organique

3. L’analyse de 0,59 g d’une substance organique renfermant du carbone, de l’hydrogène et de l’azote a donné les résultats suivants : 1,32 g de dioxyde de carbone, 0,81 g d’eau et 0,17 g d’ammonium.

• a) Trouver la formule brute du composé.
• b) Écrire les formules semi-développées des amines répondant à cette formule.

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.

Exercice 4 : Analyse d’une amine aliphatique

4. L’analyse d’un échantillon de 0,7 g d’une amine aliphatique à chaîne carbonée saturée a révélé qu’elle renferme 0,88 g d’azote.

• a) Déterminer le pourcentage massique en azote de l’amine.
• b) Déterminer la formule brute de l’amine.
• c) Écrire les formules semi-développées possibles et les nommer, en précisant leurs classes.

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.

Exercice 5 : Détermination de la formule d’une amine saturée

5. On considère une amine saturée C_xH_yN contenant 19,18% en masse d’azote.

• a) Écrire la formule générale d’une amine saturée comportant x atomes de carbone ; puis la mettre sous la forme C_xH_yN. Exprimer y en fonction de x.
• b) Donner les formules semi-développées possibles de l’amine et donner leur nom.

• c) Identifier l’amine sachant que l’atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbone.

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.

Exercice 6 : Combustion d’un composé organique azoté

6. On soumet à l’analyse 0,45 g d’un composé organique azoté et l’on trouve les résultats suivants : 0,63 g de vapeur d’eau ; 0,88 g de dioxyde de carbone et 0,14 g de diazote.

• a) En représentant le composé par la formule C_xH_yN, écrire l’équation de sa combustion.
• b) Pour déterminer la masse molaire (M) du composé, on mesure la masse de 2 litres de ce composé à l’état gazeux et dans les conditions normales de température et de pression, on trouve une valeur très proche de 27 g/mol. En déduire la valeur de M.
• c) Déterminer les nombres x, y et z, puis déduire la formule brute du composé.

• d) Sachant qu’il s’agit d’une amine, déterminer les formules semi-développées possibles.

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.

Exercice 7 : Amines aromatiques

7. Quelle est la formule générale C_xH_yN d’une amine aromatique ne comportant qu’un seul cycle ?

• a) Exprimer y et z en fonction du nombre x d’atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle.
• b) L’analyse d’une telle amine fournit pour l’azote un pourcentage massique de 27%. Déterminer x.
• c) Écrire les formules semi-développées des différents isomères et donner leurs noms.

Exercice 8 : Identification d’une amine

8. L’analyse d’un échantillon de 0,59 g d’une amine aliphatique à chaîne carbonée saturée a révélé qu’elle contient 0,88 g d’azote. L’ammoniac libéré par distillation est recueilli et dosé par une solution acide dont la concentration est connue.

• • a) Déterminer la masse molaire de l’amine.

• • b) En déduire la formule brute de l’amine.

• • c) Écrire les formules semi-développées possibles et nommer les amines, en précisant leurs classes.

• • d) Identifier l’amine sachant qu’elle est secondaire.

Exercice 9 : Synthèse et identification d’une amine tertiaire

9. Une amine tertiaire contient trois groupes alkyles identiques. On dose cette amine en utilisant une solution d’acide connue.

• • a) Écrire la formule brute de l’amine.

• • b) Déterminer la masse molaire de l’amine.

• • c) Proposer un protocole expérimental pour le dosage de cette amine.

• • d) Expliquer comment confirmer la structure de l’amine.

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.

Exercice 10 : Analyse d’une amine primaire par spectroscopie

10. Une amine primaire est soumise à une analyse spectroscopique pour déterminer sa structure. Les résultats suivants sont obtenus : un pic IR caractéristique à 3300 cm^-1 et une série de pics en RMN H₁ correspondant à un groupe méthyle et un groupe méthylène.

• • a) Identifier les groupes fonctionnels présents dans l’amine.

• • b) Proposer une formule brute plausible pour cette amine.

• • c) Écrire la formule semi-développée de l’amine et justifier votre choix.

• • d) Décrire un protocole pour confirmer la pureté de cette amine.

Faites l’exercice avec soin sur papier, mais indiquez au bas une réponse quelconque comprise entre 0 et 9, puis continuez. La réponse détaillée et l’explication suivront à la fin des exercices.